惠特·斯蒂尔曼1990年,执导个人首部电影《大市民》,该片入围第6届圣丹斯电影节评审团大奖-剧情片,第63届奥斯卡金像奖最佳原创剧本奖,获得第43届洛迦诺国际电影节主竞赛单元-银豹奖。1993年,与凯瑟琳·毕格罗联合执导电视剧《情理法的春天第一季》。1994年,执导由泰勒·尼科斯,克里斯·埃吉曼搭档主演的爱情喜剧电影《巴塞隆纳》。1998年,由其执导的爱情喜剧电影《迪斯科末日》上映,该片由科洛·塞维尼,凯特·贝金赛尔,克里斯·埃吉曼联合主演。2011年,执导由格蕾塔·葛韦格,亚当·布罗迪共同主演的爱情喜剧电影《待解救的少女》,该片是第68届威尼斯国际电影节的闭幕影片,讲述了几个女孩为了打破校园中男性占据主导地位的特权氛围,她们所做出的一些事情来帮助这里极度沉闷和沮丧的女学生们走出阴霾的故事。2014年,自编自导由科洛·塞维尼,德丽·海明威合作主演的电视剧《世界主义者》。2016年,执导由凯特·贝金赛尔,莫菲德·克拉克共同主演的爱情喜剧电影《爱情与友谊》,该片改编自简·奥斯汀的书信体中篇小说《苏珊夫人》,入围第26届哥谭独立电影奖最佳剧本奖,第37届伦敦影评人协会奖最佳影片奖。
在惠特·斯蒂尔曼的电影里,许多角色经常谈论简·奥斯汀,他们之间甚至还会为之争论。在电影《爱情与友谊》中,编导惠特·斯蒂尔曼细致地呈现出了简·奥斯汀的现代形象,忠实地表达了原著《苏珊夫人》想揭示的一切,甚至可以毫不夸张地说,它比简·奥斯汀近几十年来的大部分小说改编而成的影视作品,更为接近作者的精神。影片的基调是庄严的,这并非通过豪华的米黄色展厅进行烘托,与此相反,影片中房间黑暗的色调,沐浴着厚厚的阴影。